Silverman se incorporará a Skype el 24 de marzo de 2008, según ha anunciado John Donahoe, presidente de eBay Inc.
Silverman es actualmente CEO de Shooping.com, encargándose de supervisar la dirección estratégica. Anteriormente a su ingreso en Shopping.com, desempeñó una gran variedad de puestos estratégicos en eBay. Fue también responsable de ayudar a la construcción de la sección de clasificados para empresas dentro de eBay en Europa. Antes de formar parte del equipo de eBay en 2003, Silverman era el co-fundador y director ejecutivo de Evite, web social de planificación de eventos sociales.
Como sucesor de Silverman al frente de Shopping.com se ha nombrado a otro veterano de eBay, Andre Haddad, que además estará al frente de la división de consumo electrónico para empresas de eBay. Haddad entró a formar parte de la compañía en 2001, cuando eBay adquirió iBazar.